Existe nas farmácias da sua cidade uma série de substâncias, utilizadas como fármacos, que apresentam em sua estrutura um carbono assimétrico. A supressão da quiralidade nesses fármacos leva ao desaparecimento da atividade biológica. Por outro lado, a inversão da orientação dos grupamentos no centro assimétrico pode levar a uma modificação importante da atividade biológica.
Por exemplo, a talidomida é um sedativo leve e pode ser utilizado no tratamento de náuseas, muito comum no período inicial da gravidez. Quando foi lançado era considerado seguro para o uso de gravidez, sendo administrado como uma mistura racêmica, ou seja, uma mistura composta pelos seus dois enantiômeros, em partes iguais.
Entretanto, uma coisa que não se sabia na época é que um dos enantiômeros apresentava uma atividade teratogênica (do grego terás = monstro, gene = origem), ou seja, levava à má formação congênita, afetando principalmente o desenvolvimento normal dos braços e pernas do bebê. O uso indiscriminado desse fármaco levou ao nascimento de milhares de pessoas com gravíssimos defeitos físicos.
Esse é um exemplo clássico de um efeito nocivo grave causado pelo enantiômero de um fármaco comercial. Esse lamentável acontecimento despertou a atenção da comunidade científica e das autoridades farmacêuticas sobre a importância de um centro assimétrico na atividade farmacológica.
Outro exemplo é o aspartame, adoçante artificial sintético, com uso largamente difundido no Brasil e no mundo. Um dos estereoisômeros é doce, enquanto o outro é amargo.
Como podemos explicar esses fatos?
Um fármaco pode exercer a sua atividade no interior do nosso corpo (biofase) de várias formas. Uma dessas formas é através da interação com estruturas chamadas receptores, que são proteínas de elevado grau de organização espacial, que se encontram na membrana da célula.
Esses receptores agem como pequenos interruptores de grande seletividade. Uma vez ligados, eles podem desencadear uma série de reações intracelulares para dar origem a um efeito biológico. Um fármaco também pode interagir com uma enzima, que é uma proteína de elevado nível de organização.
Se essas estruturas têm quiralidade, podemos sugerir que, para haver interação entre elas, o fármaco deve ter arranjo espacial de sua estrutura muito bem definido. Esse arranjo deve coincidir com aquele da estrutura com a qual irá reagir.
Qualquer mudança de orientação espacial do carbono assimétrico leva, na quase totalidade dos casos, a uma alteração no meio biológico.
Logo, podemos concluir que fármacos quirais necessitam de cuidados especiais por parte das autoridades farmacêuticas, no sentido de garantir que somente aquele esterioisômero responsável pela atividade seja vendido.
Entretanto, devido aos métodos que são utilizados na sua fabricação, o custo final desse tipo de medicamento para o consumo ainda é elevado. Entretanto, devido aos métodos que são utilizados na sua fabricação, o custo final desse tipo medicamento para o consumo ainda é elevado.
Entretanto, devido às experiências legais, esse custo deve cair ao longo do tempo, principalmente se levarmos em consideração que o constante aprimoramento da pesquisa em síntese orgânica deve levar ao desenvolvimento de novos, mais baratos e mais eficientes métodos de fabricação.
